Sean Penn është vlerësuar me një statujë Oscar të bërë nga metali i një vagoni treni ukrainas të dëmtuar nga raketat ruse. Statuja e sheshtë kishte formën e një çmim Oscar, iu dha atij nga Oleksandr Pertsovskyi, drejtor i hekurudhave ukrainase, i cili i tha: “Ti po humbet ceremoninë e ndarjes së çmimeve Oscar, kështu që ne bëmë këtë. Nuk është prej ari, por është shumë e vërtetë dhe nga thellësia e zemrave tona”. 65 vjeçari Sean Penn, u përgjigj: Ky është një thesar, faleminderit. Aktori nuk mori pjesë në ceremoninë që u mbajt të dielën në Los Angeles, ku fitoi Oscarin e tij të tretë: një çmim për aktorin më të mirë mbështetës për performancën e tij në filmin One Battle After Another të Paul Thomas Anderson, i cili mori gjithsej gjashtë çmime, përfshirë atë për regjisorin më të mirë dhe filmin më të mirë. Mungesa e tij ishte e pashpjegueshme atë natë, por të hënën u zbulua se aktori kishte fluturuar për në Ukrainë në fund të javës së kaluar, ku u fotografua në qendër të Kievit të hënën "me syze dielli dhe me një kuti cigaresh në dorë". Presidenti ukrainas, Volodimir Zelenskyy më pas postoi një fotografi të tyre të ulur së bashku në zyrën e tij. Në vitin 2022, Sean Penn i huazoi një nga statujat e tij Oscar presidentit, duke thënë: "Kjo është për ty. Është thjesht një gjë simbolike, por nëse unë e di që kjo është këtu me ty, atëherë do të ndihem më mirë. Kur të fitosh luftën ma sill në Malibu. Do të ndihem shumë më mirë duke ditur se një pjesë e imja është këtu". Sean Penn e ka vizituar vendin shpesh që kur Rusia nisi pushtimin katër vjet më parë dhe bëri një dokumentar për Zelenskin në vitin 2023. Dy çmimet e tij të mëparshme Oscar ishin për rolet e tij në Mystic River në vitin 2004 dhe Milk në vitin 2009. Aktori gjithashtu ka fituar një çmim Bafta për One Battle Against Another në shkurt, por gjithashtu mungoi në ceremoninë e ndarjes.